2000-ben (többek között az Oasis-szel és Lou Reed-del) a szigetlakók 1592 szerelmes pár részvételével megdöntötték a tömeges csókolózás Guinness-rekordját, és a legerősebb napon a "megtelt" feliratú táblát is ki kellett tenni. 

2001-ben (Morcheeba, Fun Lovin' Criminals) a 900 millió forintos költségvetésű fesztivál 361 ezer látogatója számára 50 helyszínen ezernél is több programon több mint 400 fellépő nyújtott szórakozást.
2002-re (Cure, Pulp, Iggy Pop) a fesztivál a térség legnagyobb multikulturális rendezvénye lett. Az akkortól már Sziget fesztiválként futó programsorozaton 600 zenekar és dj lépett fel, és akkor debütált a különleges fénytechnikát alkalmazó felfújható labirintus, a Luminárium is. A vendégszám 355 ezer volt, a költségvetés meghaladta az egymilliárd forintot.
2003-ban (kiemelkedett a Massive Attack koncertje) minden addiginál több külföldi fellépő járt a fesztiválon: a csaknem 100 nemzetközi név között - a zenei produkciókon túl - ausztrál utcaszínház, guineai cirkusz és izraeli táncszínház is bemutatkozott. A hét nap alatt összesen 353 ezren látogattak ki, a költségvetés 1,2 milliárd forintra nőtt.
2004-ben (itt volt a Pet Shop Boys, a Basement Jaxx) a Sziget 369 ezer látogatóval megdöntötte az addigi nézőcsúcsot. Több mint 100 külföldi, 350-400 hazai zenekar és előadó lépett fel, és a további kulturális eseményekkel együtt összesen ezernél is több program szórakoztatta a fesztiválozókat. A költségvetés 1,45 milliárd forint volt.
2005-ben (Franz Ferdinand, Korn, Nick Cave) a nulladik napon ötvenezres tömeg előtt adott búcsúkoncertet az Illés együttes. Az egy hét alatt minden addiginál többen, összesen 385 ezren voltak kíváncsiak a programokra, miközben a költségvetés 1,8 milliárd forintra rúgott.
2006-ban (emlékezetes koncertek: Ministry, Radiohead) 76 hektáron, 66 helyszínen, 30 ezer négyzetméretnyi sátorban és 3 500 négyzetméternyi színpadon 44 országból 250 külföldi és 500 hazai produkció volt látható-hallható; a látogatók száma elérte a 385 ezret. A Sziget költségvetése már 2,25 milliárd forint volt.
2007-ben (Chemical Brothers, Nine Inch Nails, Sinéad O'Connor, Tool) a nulladik napon a Locomotiv GT lépett fel, és megdőlt a világ leghosszabb koncertjének rekordja, miután 11 580 percen át, 5 perces szünetekkel léptek színpadra vállalkozó kedvű zenészek. 2007-ben köszöntötték a Sziget kezdetektől számított négymilliomodik látogatóját. A fesztiválra 371 ezren látogattak ki, a teljes költségvetés 2,5 milliárd forint volt. 2007 novemberében az econet.hu Nyrt. megállapodott a Sziget Kulturális Menedzser Iroda Kft.-vel, hogy több lépcsőben megvásárolja a Kft. 100 százalékát.
2008-ban (itt volt a Sex Pistols és az R.E.M. is) a fesztivál mínusz egyedik napján a Magyar Dal Napja rendezvényen mintegy 50 ezren vettek részt. A nulladik napon az Iron Maiden-rajongók lepték el a szigetet. A fesztiválról 314 külföldi médium tudósított, ezek képviselői 44 országból érkeztek a Szigetre. A fesztivál összesen 385 ezer látogatót vonzott és százmillió forintot meghaladó többlettel zárt.
2009-ben (Fatboy Slim, Prodigy, Manic Street Preachers, Faith No More) a fesztivál a Tankcsapda huszadik születésnapi szuperkoncertjével indult a mínusz egyedik napon, majd a nulladik napon a Zene a rasszizmus ellen (ZARE) 10 órás monstre koncertsorozattal folytatódott. A fesztiválon 55 programhelyszínen csaknem 200 fellépő szórakoztatta a szigetlakókat, akik összesen 390 ezren voltak. A 2,65 milliárd forintos összköltségvetésű Sziget Fesztivál több mint 150 millió forintos nyereséggel zárt.